En junio de 2017 John McEnroe realizó unas desafortunadas declaraciones sobre Serena Williams, de quien dijo que "si Serena jugase en el circuito masculino sería la 700 del ranking mundial". Más de un año después, McEnroe ha vuelto a hablar de Serena y de la posibilidad de medirse a ella sobre una pista de tenis en una entrevista en 60 Minutes. "La respuesta es, en este momento, que si entreno de forma adecuada y trabajo duro, todavía creo que puedo plantar cara a Serena Williams. No voy a poder decirlo, pero estoy cerca de no estar seguro".

Sin embargo, McEnroe se mostró molesto porque siempre se le vincula a él con un posible duelo ante Serena Williams. "No sé por qué soy el tipo. ¿Por qué no le han preguntado a alguien más? Preguntad a otros jugadores. De alguna forma siempre soy yo, es como si fuera el único. Todo empezó en Australia hace 20 años porque Serena y Venus, cuando creo que tenían 18 y 19 años, dijeron 'podemos jugar con chicos y ganarlos'. Medirme a Serena no es algo que haya querido hacer, honestamente, pero es algo que siempre me he preguntado".