Una Copa del Rey perdida en 1989 y media Copa de la Liga ganada en 1984
El Vicente Calderón no deja grandes recuerdos en el Real Valladolid. En encuentros de Liga, los pucelanos visitaron 27 veces el estadio atlético consiguiendo sólo cuatro victorias y cosechando 23 derrotas. Nunca empataron. Eso sí, dentro de las cuatro victorias algunas fueron importantes, como el 1-4 de la temporada 1985-86. Fue la primera ante el equipo colchonero en este estadio con dos tantos de Jorge Alonso, uno de Pato Yáñez y otro de Arteche en propia portería. Quique Setién anotó el tanto local el último domingo de septiembre de 1985 con Luis Aragonés y Vicente Cantatore en los banquillos. Precisamente el técnico chileno volvía a estar en el banquillo blanquivioleta 10 años después cuando los pucelanos se impusieron 0-2, con dos tantos anotados por Peternac, en la campaña 1995-96, en la que los madrileños lograron el doblete: Liga y Copa del Rey.
En la temporada 1986-87, la Liga se dividió en dos fases, por lo que los pucelanos jugaron dos veces en el Calderón. En la Liga regular perdieron 1-0 con un tanto de Uralde, pero en la segunda fase, los blanquivioletas vencieron 0-1 con un gol de Peña y Pérez García en el banquillo. La última victoria blanquivioleta en El Calderón se produjo en la 2008-09, cuando se impusieron por 1-2 con Mendilibar en el banquillo y goles de Luis Prieto y Víctor.
Fuera de la Liga, el partido más importante que jugó en el Calderón el Valladolid se disputó el 30 de junio de 1989. Aquel día el equipo dirigido por Cantatore jugó su segunda final de la Copa. Tras salir derrotado en el año 1950 ante el Athletic (4-1), los pucelanos, con un jovencísimo Fernando Hierro a la cabeza, merecieron mejor suerte ante el Real Madrid, pero un gol de Gordillo nada más comenzar el partido decidió el título. El otro duelo mítico del Valladolid en el Calderón se produjo en la campaña 1983-84. Era la final de la Copa de la Liga, partido de ida (26 de junio de 1984), y los dirigidos entonces por Fernando Redondo, con Fenoy, Moré, Eusebio, Jorge, Minguela, Pato Yáñez y Polilla da Silva, aguantaron el 0-0 para decidir en Zorrilla cuatro días después (3-0). Es el único título nacional del equipo pucelano.