La Sierra de Guadarrama, que hoy decide la victoria, ha estado presente en la Vuelta a España desde su estreno hace ochenta años. El 29 de abril de 1935, a las ocho menos cuarto de la mañana, la carrera partió de la Ronda de Atocha, frente al entonces Ministerio de Fomento, en dirección a Valladolid. Esa etapa ya incluía la primera subida de su historia: el Alto del León.

El suizo Leo Amberg coronó el puerto en solitario ante una multitud de 20.000 aficionados, según las crónicas de la época. En el semanario AS, Ángel Díez de las Heras escribió: “¡Cuánto daría Monsier Desgrange por disponer a las puertas de París de unas montañas como las que nosotros tenemos! Los parisinos tienen que vivir las emociones de la escalada de un Tourmalet o de un Aubisque, por las radios o por los periódicos. Nosotros disponemos de un Guadarrama espléndido al alcance de todos los taxis”. Amberg fue cazado en Villacastín. Poco después atacó el belga Antoine Dignef, que ganó la etapa por delante de Mariano Cañardo.

El León se incluyó también en la última etapa, Zamora-Madrid. El italiano Edoardo Molinar cruzó primero por la cima y consolidó su victoria en el Gran Premio de la Montaña. En la Casa de Campo, el belga Gustaaf Deloor puso la guinda a su victoria en la general, que repitió en 1936.

La Guerra Civil paró entonces la Vuelta, que regresó en 1941 con el primer triunfo español a cargo de Julián Berrendero y con Navacerrada en su recorrido. Siempre Guadarrama.