La otra cara de la NBA. Es la que ha tenido que sufrir Anthony Bennett desde que aterrizara en la mejor Liga del mundo en 2013. Después de despuntar en la Universidad de Nevada (Las Vegas) el alero fue elegido sorpresivamente en el número 1 del draft. Era el primer canadiense que lo lograba en la historia. Un éxito que supuso una losa muy grande para un jugador que no ha conseguido asentarse en ningún equipo y que ha ido pasando de un equipo a otro en los últimos años con mucha pena y poca gloria.

Cleveland Cavaliers, Minnesota Timberwolves, Toronto Raptors y Brooklyn Nets. Han sido sus cuatro equipos en la NBA. En Ohio no disputó ningún partido como titular, algo que tampoco habla muy bien de la franquicia que le seleccionó en el draft. Dan Gilbert, vilipendiado en la Liga y perdido cuando LeBron no estaba como cara de la franquicia no acertó en una elección muy cuestionada. 4,2 puntos y 3 rebotes en poco más de 12 minutos de juego fueron el pobre bagaje del alero en su primera aventura.

En verano fue traspasado a los Wolves, donde coincidió con Ricky Rubio y Andrew Wiggins, número 1 de 2014 y segundo canadiense en ser seleccionado en la primera posición del draft. Allí cuajó la mejor temporada de su carrera: 5,2+3,8 en casi 16 minutos de juego. 57 partidos. Fue cortado al finalizar la temporada y regresó a Canadá para jugar en los Raptors, donde alternó G-League y NBA hasta ser de nuevo cortado. En los Nets vivió una historia parecida y fue cambiando de una competición a otra hasta que decidieron decirle adiós tras tan solo 23 encuentros.

En enero de 2017 lo intentó en Europa con el Fenerbahçe. Su llegada no fue como se esperaba en un inicio y solo disputó 10 partido en la Euroliga... con un promedio de 1,2 puntos por duelo. El equipo turco se proclamó campeón de la competición continental, el mayor éxito de la carrera de Bennett.

Tras su fracaso en el continente europeo intentó volver a la NBA, pero los Suns le cortaron a los pocos días de adquirirle. En las dos últimas temporadas ha jugado en los Northern Arizona Suns, los  Maine Red Claws y los gua Caliente Clippers, tres equipos de la G-League por los que ha pasado con alguna muestra esporádica de talento pero sin destacar demasiado.

Los Rockets le dieron una nueva oportunidad en verano con un contrato no garantizado, pero el alero ha decidido pasar por quirófano para solventar sus problemas con la rodilla izquierda. La molestia obligará al jugador a perderse el trainning camp. Parece que se complica el hecho de compartir equipo con Westbrook y Harden. También el de triunfar en la NBA. Se eterniza el gafe de uno de los peores números 1 del draft de la historia, que una vez más vuelve a cruzarse con la mala suerte y a perder la que puede ser, quién sabe, su última oportunidad.