El Real Valladolid se juega estar en los cuartos de Copa del Rey
Ha logrado acceder a la antepenúltima ronda 19 veces y logró estar en seis semifinales, para disputar dos finales. En la ronda de octavos ha estado, con esta, en 38 oportunidades.
El Real Valladolid afrontará ante el Levante (martes19:00 horas en Zorrilla) la ronda de octavos de final de la Copa del Rey. Contra lo que pueda parecer a lo largo de la historia no es un terreno que desconozca el club ya que esta será la ocasión 38 que tendrá de avanzar una ronda más. En las 37 anteriores logró traspasar la frontera en 19 y se plantó en cuartos.
Más escasas son las semifinales, hasta seis ha disputado el conjunto blanquivioleta, logrando plantarse en dos finales sin lograr ganar todavía el título, que perdió en la final de la 1949-50 por 4-1 ante el Athletic de Zarra en la prorroga y todavía en el siglo XX jugó la final ante el Real Madrid en la campaña 1989-89 y la perdió por 1-0 con gol de Gordillo en un partido disputado en territorio casi neutral... el desaparecido Vicente Calderón.
En el siglo XXI el Real Valladolid ha disputado ocho veces los octavos de final. La primera vez fue en la campaña 2001-02, eliminando al Badajoz (1-3 y 3-0 en Zorrilla) y cayendo en cuartos ante el Deportivo de La Coruña 2-0 en Riazor y 2-1 en Zorrilla.
En la 2002-03 la frontera fue de nuevo octavos, ya que el Mallorca a pesar del 2-2 en la isla, logró un contundente 1-4 en Zorrilla. En la 2003-04 también se atragantó el trago de la Copa en octavos con el Alavés como rival haciendo valer los goles en campo contrario tras el 0-0 en Mendizorroza y empatando 1-1 en Zorrilla.
La segunda vez que el Real Valladolid pisó en el siglo XXI los cuartos fue en la campaña 2004-05; el gol de Xavi Moré en el Bernabéu cerraba un 1-1 que con el 0-0 de la ida le daba el pase a cuartos. Lo cierto es que el Real Valladolid estaba en Segunda esa campaña y los blancos menospreciaron al rival poniendo en la ida en Zorrilla a demasiados jugadores del Castilla y en la vuelta el gol pucelano sorprendió a todas las figuras del Real Madrid, incluyendo a Zidane o el propio Ronaldo Nazario, hoy presidente y dueño del Valladolid. El Athletic de Bilbao bajó de la nube al equipo de Segunda ganando 3-2 en San Mamés y 0-1 en Zorrilla en los cuartos.
También alcanzó los cuartos en la 2006-07 eliminando en octavos al Villarreal (2-1 en casa y 0-1 en El Madrigal) y cayó en la antepenúltima ronda ante el Depor, primero en Galicia 4-1 y 1-1 en la vuelta. Esta es la última vez que el Pucela llegó a cuartos.
Octavos volvió a ser la frontera en la 2007-08 (pasó el Atlético de Madrid 0-0 y1-1), 2008-09 con eliminatoria para el Sporting de Gijón que ganó en El Molinón 3-1 y aguantó el 2-1 en Zorrilla.
La última vez que el Real Valladolid jugó octavos no es tan lejana, en la 2018-19 el Getafe apeó a los blanquivioleta no sin polémica. Tras ganar 1-0 en Madrid, los azulones arrancaron un empate 1-1 que lograron de penalti más que discutido señalado por Alberola Rojas a instancias del VAR, aunque el Valladolid pudo llevarse la eliminatoria pero Alcaraz falló un penalti.