El inicio de la saga, sentó las raices del tronchante a la par que entrañable mundo "Monkey Island".

Uno de los pocos plataformas en los que no existe el salto como tal. En lugar de eso, el protagonista usa un brazo extensible con el que poder subir a lugares elevados o para balancearse y coger impulso para "volar" hacía delante y superar los posibles obstáculos. El agente secreto protagonista debe detener los planes alemanes de resucitar a Adolf Hitler.

De nuevo nuestro héroe, ya sea aprendiz de mago, ladrón o guerrero se verá envuelto en la misión de salvar a unas tierras de la maldad de un brujo.