Un caballero en los banquillos
Después de militar en el staff de Sacchi, Ancelotti dio el salto a los banquillos. El primer equipo al que dirigió fue la Reggina a la que ascendió a la Primera División. Posteriormente entrenó al Parma, a la Juventus, llegando al Milan en 2001. Con el conjunto milanista estaría hasta 2009, ganando dos Champions, dos Supercopas de Europa, un Mundial de Clubes, una Liga y una Copa. En 2009 firmó por el Chelsea levantando una Premier y una FA Cup. Pasó posteriormente a PSG, ganando la Liga francesa. En 2013 fue elegido para entrenar al Real Madrid, donde ganó la Champions, la Copa, la Supercopa de Europa y el Mundial de Clubes en dos campañas. Se marchó al Bayern, donde ganó la Bundesliga, antes de volver a Italia a entrenar al Nápoles. De regreso a Inglaterra, donde entrenó al Everton, antes de volver en 2021 al Real Madrid.