Campeón de la Serie A con el Milán (temporada 2003-04)
Al año siguiente de conquistar la primera de sus dos Champions entrenando al equipo ‘rossoneri’, Ancelotti levantó su primer y único Scudetto con un equipo en el que estaban Paolo Maldini, Pirlo, Shevchenko (‘capocannoniere’ del Calcio con 24 goles), Gattuso, Cafú, Nesta, Kaká, Seedorf, Costacurta… Le sacó 11 puntos a la Roma.