19 años sin que el Pucela gane a Osasuna en Primera División...
...sin embargo, sí le ganó en el último duelo en Segunda, en la última jornada de la temporada 2017-18 cuando se jugaban una plaza en el playoff de ascenso.
Será la cita número 28 entre ambos equipos en partidos de liga en Zorrilla con once victorias locales, nueve empates y ocho derrotas del conjunto vallisoletano. En Primera División hay que volver a la temporada 2013-14 para encontrarse con el último enfrentamiento. En una temporada para olvidar que acabó con descenso de categoría con Juan Ignacio Martínez en el banquillo, los navarros se llevaron la victoria por 0-1. Gracia dirigía entonces a Osasuna que sumó los tres puntos gracias a un gol de Oier, saliendo desde el banquillo en la recta final. De cualquier forma, los de Pamplona acabaron descendiendo junto al propio Real Valladolid y al Betis.
Para buscar la última victoria en Primera del conjunto vallisoletano hay que remontarse a las temporada 2001-02. Aquel Pucela dirigido por Pepe Moré ganó por 1-0 en la jornada 35 con gol de Tote en el 64’ de juego. Los locales formaron de inicio con un once con muchos ilustres: Ricardo, Gaspar, Torres Gómez, Peña, Marcos, Jesús, Fernando Sales, Caminero, Fernando, Luis García y Tote. Richetti, Harold Lozano y Chema salieron desde el banquillo. El Pucela acabó en el puesto 12 de la tabla.
En Segunda mejoran las estadísticas. 15 enfrentamientos con 10 victorias blanquivioletas, tres empates y sólo dos derrotas en Zorrilla. El último triunfo no queda muy lejos y es de grato recuerdo. Última jornada de la 2017-18. Una auténtica final que terminó con victoria vallisoletana por 2-0 con goles de Mata y Hervías. Un Pucela lanzado conseguía de esta manera entrar en un playoff en el que barrió a sus rivales para conseguir el ascenso.