Primer año: cuatro títulos
La conquista de la Champions ha sido el momento cumbre de Ancelotti en sus 99 partidos con el Madrid pero el italiano asegura que el mejor partido fue el 0-4 en Múnich.

Décima. La conquista de la Champions ha sido el momento cumbre de Ancelotti en sus 99 partidos con el Madrid. El técnico tocó el cielo de Lisboa tras ganar al Atlético 4-1 y entró en la historia del club al devolverle la Champions 12 años después. Lo hizo de una forma brillante con un balance de once victorias, un empate, una derrota, 41 goles a favor y sólo 10 en contra.
Bayern. En las semifinales de la Champions se enfrentó a la ‘Bestia Negra’ del Madrid: el Bayern. En la ida ganó 1-0 en el Bernabéu y en el partido de vuelta vivió otro momento dorado. Los blancos apagaron el incendio de Múnich (Rummenigge, dixit) con cuatro goles en el Allianz (0-4). Nunca en la historia del club habían ganado al Bayern en su estadio. Ancelotti considera que este partido fue el mejor de los 99 que ha dirigido al Madrid.
Copa ante el Barça. Fue su primer título. Con Cristiano lesionado, apostó por el 4-4-2 y ganó 2-1 gracias a una magnífica carrera de Bale. El tanto que encajó en la final fue el único que recibió en la competición. Una superioridad absoluta. Por el camino dejó a Olimpic Xàtiva, Osasuna, Espanyol y Atlético.
Supercopa de Europa. Su tercer título de blanco fue un ejemplo de su facilidad para adaptarse a las circunstancias. Con media plantilla recién llegada del Mundial y con un centro del campo nuevo (sin Xabi ni Di María y con Kroos y James), Ancelotti logró encajar todo a tiempo para imponerse al Sevilla 2-0 en Cardiff.
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Mundial. Fue el broche perfecto a un 2014 de ensueño. Pasó por encima de Cruz Azul y San Lorenzo para bordar el escudo de campeón del mundo en la camiseta. Además, se convirtió en el primer técnico que gana cuatro títulos con el Madrid en un año natural.
Récord de victorias. Esta temporada encadenó 22 triunfos seguidos y superó el récord español de victorias consecutivas (lo tenía el Barça de Rijkaard con 18). Se quedó a dos del Récord Guinness del Coritiba: 24 triunfos. En la pelea por un récord que gustaba mucho en la zona noble del Bernabéu, Ancelotti descuidó las rotaciones y lo pagó a comienzos de año en forma de cansancio y lesiones.



