Ancelotti regresa a Riazor, el campo donde probablemente vivió el mayor varapalo de su dilatada carrera. El Milán, con Kaká al frente, llegaba como vigente campeón de Europa y el modesto Depor le dio un revolcón al remontar de manera épica el 4-1 de San Siro. Era el 7 de abril de 2004 y Riazor se llenó en busca del milagro. Los de Irureta fueron un vendaval y ya le habían dado la vuelta a la eliminatoria en el primer tiempo con los goles de Pandiani, Valerón y Luque. Ancelotti tenía 45 minutos para solucionar la humillación, pero no hubo noticias del Milán y Fran bajó la guillotina el 76’ con el definitivo 4-0. Minutos después, Ancelotti reconocía la derrota: "Ellos lo hicieron todo bien y nosotros todo mal; así acabamos. Fue justo". La siguiente visita de Ancelotti fue el 13 de agosto de 2006, en un Teresa Herrera, y también acabó mal: 3-1 con goles de Coloccini, Riki y Juan Domínguez para el Deportivo y de Kaká para el Milán. Mejor le fue en 2000 con la Juventus (1-1) y sobre todo en 2002, ya al frente del Milán (0-4).