“Las tres semifinales de Champions League a mí no me alimentan el ego ni me dejan satisfecho, pero no debe ser fácil conseguir”. Mourinho citó 18 entrenadores que ha tenido el Real Madrid en 21 años y que sólo han alcanzado cinco semifinales. Sin embargo, hubo un técnico que, solo, alcanzó cuatro semifinales de Champions con un plus, además, inalcanzable para Mourinho en el Madrid: ganó dos títulos. Es Vicente Del Bosque.
Del Bosque llegó a cuatro semifinales consecutivas. En la temporada 99-00, el Madrid se deshizo del Bayern de Múnich en semifinales y luego ganó la Champions ante el Valencia. En la 2000-01 cayó sin embargo ante los bávaros. Un año más tarde, tumbó al Barcelona en la penúltima ronda y le ganó la final al Bayer Leverkusen. Y, por último, en la 2002-03 cayó ante la Juventus de Nedved. Aquel partido precipitó la caída de Del Bosque, que había ganado nada menos que dos Champions.
Mourinho ha llegado a tres semifinales consecutivas entre 2011 y 2013: sus verdugos, Barcelona, Bayern de Múnich y Borussia Dortmund.