Los duelos entre ambos equipos se han saldado prácticamente siempre con victoria local, ya que de las once ocasiones en las que se han enfrentado, la única excepción fue el 1-1 logrado en la ida de las semifinales de la Copa de Europa de 1988/89 en el Bernabéu, eliminatoria de infausto recuerdo para los madridistas, que cayeron después por 5-0 en tierras italianas.
La primera vez que se enfrentaron, en las semifinales de la Copa de Europa de la temporada 1955/56, el Real Madrid se impuso por un global de 5-4 en la prórroga (4-2 y 2-1) antes de conquistar su primer entorchado continental. También fue madridista la victoria en el siguiente duelo, en la final de 1958 celebrada en Bruselas (2-3), en la que supuso la tercera corona blanca.
Igualmente, el Real Madrid doblegó a los italianos en los cuartos de final de la 1963-1964, (4-1 y 2-0), aunque perdió luego la final ante el Inter de Milán, en la que ha sido la única ocasión en las que el equipo que salió victorioso del enfrentamiento Real Madrid-AC Milán no fue luego el ganador de la competición.
La supremacía madridista dio después un giro, y los italianos se llevaron los dos duelos directos siguientes, tanto en las mencionadas 'semis' de 1989, uno de las más duras vividas por la 'Quinta del Buitre', como en el duelo de segunda ronda de la siguiente campaña donde el Milan ganó por 2-0 en la ida y cayó por 1-0 en la capital.
Finalmente, la última vez que ambos se enfrentaron fue en la segunda fase de grupos de la temporada 2002/03, en la que los italianos vencieron en casa por 1-0 (Shevchenko), mientras que en el Bernabéu los madrileños ganaron por 3-1, con dos goles del capitán Raúl y otro de Guti, y de Rivaldo por los visitantes. Por lo que se refiere a la estadística general, el Milan suma 17 triunfos y otras tantas derrotas en sus 39 partidos contra rivales españoles.
-. Enfrentamientos del Real Madrid-Milán
1955-1956. Semifinales. Madrid 4-2/Milan 2-1.
1957 Final. 2-0. (Real Madrid).
1963-1964. Cuartos de final. Madrid 4-1/Milán 2-0.
1988-1989. Semifinales. Madrid 1-1/Milan 5-0.
1989-1990. Segunda Ronda. Milan 2-0/Madrid 1-0.
2002/2003. Fase de Grupos. Milan 1-0/Madrid 3-1.
