El Portugalete engrosa la lista de modestos que se enfrentan al Real Valladolid en Copa
Los últimos años Barbadás, Tolosa, Cantolagua o Astur han recibido al conjunto blanquivioleta.

Llega una nueva edición de Copa del Rey y el Real Valladolid ya sabe que tendrá que jugar ante el Portugalete, miércoles 29 a las 20:00 horas, en una eliminatoria que será a partido único.
En ese momento hará justo un año que venció al Astur de Oviedo de categoría regional en la primera eliminatoria de la pasada campaña en un choque que acabó 1-4 para los blanquivioletas. La aventura siguió con el sufrimiento en Ávila para ganar el la prorroga 2-4 y caer en Ourense por un sonrojante 2-3.
De los equipos más modestos a los que se ha medido el Valladolid en las últimas campañas, sin duda uno de los que mejor recuerdo dejó fue el choque ante el Tolosa que fue recibido en la localidad vasca como una auténtica fiesta. Aún hoy los tolosarras siguen celebrando las victorias del Real Valladolid y el hermanamiento permanece en el tiempo. El partido se jugó el 18 de diciembre de 2019 y acabó con un 0-3 que firmaron Unal (21′), y Álvaro Aguado con un doblete 57′ y 65′. El Tolosa militaba en aquel momento en la Tercera y el Real Valladolid en Primera. Tras pasar esa eliminatoria, pasó la siguiente ganando al Marbella en los penaltis (1-1) y cayó en dieciseisavos ante el Tenerife de Segunda 2-1.
En la campaña 2020-21, en plena pandemia, el Real Valladolid de Sergio se media al Cantolagua navarro, que recibió el resultado del sorteo con pocas ganas, como un premio menor el medirse al Real Valladolid que seguía siendo en ese momento un Primera. La eliminatoria no tuvo historia y el Valladolid ganó 0-5. En al siguiente ronda eliminó de nuevo al Marbella (2-3) y en dieciseisavos ganó en la prorroga a la Peña Deportiva de Ibiza por 1-4, para después caer en octavos en Zorrilla 2-4 ante el Levante. esta ha sido la campaña en la que más lejos llegó en los últimos tiempos en la Copa.
En la campaña 2021-22 con el Valladolid recién descendido, el Marchamalo de Guadalajara fue el encargado de medir a los de Pacheta. El partido tuvo un preludio bastante triste ya al instalar la iluminación necesaria para el partido en el modesto estadio del conjunto castellano-manchego fallecieron dos operarios al derrumbarse una grúa. El partido acabó con 0-1 gracias al gol de Roque mesa en el 88′ y de penalti. En la segunda ronda ganó a la UD Las Palmas 3-1 y cayó en dieciseisavos 0-3 ante el Betis, partido que sirvió para ver el debut de Fresneda con el primer equipo.
La siguiente cita con los modestos fue en la campaña 2022-23, con el equipo de Pacheta recién ascendido. El Barbadás de Tercera se trasladaba al estadio de Ourense, O`Couto, para disputar el partido y el Valladolid ganaba 0-2 (Marcelo Faría en propia puerta en el 12′ y Sergio León en el 39′). Tras esta eliminatoria, llegaba la segunda ronda que le llevaría a enfrentarse a un histórico, el Arenas de Getxo y la victoria fue contundente por 1-5 con goles de Escudero, Weissman, Sergio león, Iván Sánchez y Kike Pérez, mientras que el gol vasco hay que apuntárselo a Bengoetxea. De nuevo la frontera de los dieciseisavos fue infranqueable y el Alavés acabó con el sueño copero pucelano esa campaña.
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El descenso consumado tras ese año, con Pezzolano en el banquillo y un equipo que había empezado con muchas dudas a medirse en primera ronda a un viejo conocido, la Peña Deportiva de Ibiza al que en esta ocasión ganó sin piedad por 1-5. El Espanyol se encargó de terminar el camino copero y le endosó en Cornella-El Prat un 3-1 contundente más por las sensaciones que por el resultado en si mismo.
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