Norman Tweed Whitaker nació en Philadelphia en 1890 en el seno de una familia acomodada. Hijo de Herbert Whitaker, un reputado profesor de Matemáticas en Pennsylvania, y de una campeona de whist, un juego de cartas muy popular, su infancia transcurrió como otro niño más en Philadelphia hasta que a los catorce años Herbert Whitaker vio las cualidades de su hijo para el ajedrez cuando le dio sus primeras lecciones. No obstante, no fue la figura de su padre lo que hizo que Norman se decantase por el ajedrez si no Harry Nelson Pillsbury. El niño  quedó impresionado con el juego que había desplegado el maestro de Massachussets en unas partidas simultáneas que disputó en Philadelphia en 1905.

La admiración por Pillsbury era lógica en un joven jugador de 15 años, especialmente tras haber presenciado una de sus exhibiciones. En ellas, solía jugar simultáneamente diez partidas de whist, diez de ajedrez a ciegas, mientras recitaba una larga lista de palabras que había ojeado brevemente unos minutos antes. La referencia no era mala, teniendo en cuenta que el ajedrecista de Massachussets se había impuesto, en 1892, al primer campeón del mundo de ajedrez, el austríaco Steinitz.

No obstante, Pillsbury fallecería un año después de que Whitaker presenciara su juego a causa de la sífilis que había contraído en 1895, a los 23 años, cuando disputó el Torneo Internacional de San Petesburgo. De hecho, la enfermedad le impidió hacer un buen papel en esa competición y supuso el principio de su decadencia física. Murió en 1906, con 34 años.

Un gran maestro se apagó  mientras Whitaker comenzaba una prometedora carrera que le llevó a ser miembro del selecto Franklin Mercantile Chess Club. Este club de ajedrez era el segundo más antiguo de Estados Unidos y fue fundado en honor a Benjamin Franklin. De hecho, representando a este equipo en 1907, Whitaker consiguió un impresionante triunfo sobre Lasker, que era en ese momento campeón del mundo de ajedrez. Whitaker contaba entonces con tan solo 17 años. Pero esto no sería su único triunfo meritorio antes de terminar la Universidad. En 1913, con 23 años, se impuso al futuro campeón de ajedrez, el cubano Capablanca.

Este joven de Philadelphia parecía predestinado a marcar una época en el ajedrez. Pero también empezó a mostrar un carácter peculiar. En 1914, retó a Marshall por el título de campeón de Estados Unidos, sin embargo, un desacuerdo en los términos económicos de la partida frustró este encuentro. Whitaker que había obtenido los títulos de Literatura Alemana, por la Universidad de Pennsylvania, y de Derecho por Georgetown, comenzaba a ser el hombre a batir para todos los jugadores importantes de Estados Unidos, sin embargo, para él comenzaba a ganar más importancia su otra 'afición', la delincuencia.

En 1916, estuvo un breve periodo trabajando como abogado en la Oficina de Patentes y Marcas de los Estados Unidos, pero poco a poco su actividad ilícita empezó a crecer. En primer Lugar, el joven Whitaker tuvo claro que no quería participar en la Primera Guerra Mundial, de hecho, durante el período en el que podía ser llamado a filas se dedicó a moverse por todo el país para evitar que le llegara la papeleta de reclutamiento. Incluso llegó a presentarse en una oficina militar justo al acabar la guerra y consiguió ser exonerado por un problema de visión evitando así cualquier incoroporación posterior a filas. En esta ocasión, la jugada le salió redonda.

No se sabe si esta situación ‘nómada’ que vivió le dio la idea o ya se le había ocurrido antes, lo cierto es que junto a tres de sus hermanos y algún conocido más ideó una forma de estafa a las aseguradoras automovilísticas, el modus operandi era sencillo: robaban el coche en un estado, lo llevaban a otro, reclamaban el pago del seguro a la compañía y luego vendían el coche sustraído. La idea de negocio era buena, el problema es que infringía la Dyer Act de 1919 que penalizaba este tipo de prácticas. En 1921, fue detenido  por la infringir la Ley que impedía esta actividad junto a sus hermanas Dorothy y Hazel y su hermano Roland. De hecho, Whitaker no pudo disputar una partida contra Marshall por este arresto. Poco tiempo después, falleció su padre Herbert Whitaker, en aquellos años corrió el rumor que su muerte vino provocada por el disgusto de la detención de sus hijos, aunque nunca se pudo confirmar. Aunque resulta fácil de imaginar que un reputado profesor de Matemáticas, amante del ajedrez, lo ocurrido no era de su agrado. Después de varios recursos y artimañas legales para evitar su ingreso en prisión, en 1925 Whitaker entró en la Penitenciaría de Leavenworth para cumplir una condena de dos años. Un año antes había sido apartado de la abogacía. Esta sería la primera de varias estancias en diversas cárceles.

Después de su primera estancia en prisión, participó en el primer Congreso de la Federación Nacional de Ajedrez y lo ganó, a pesar de ello no volvió a ser invitado, su pasado delictivo le empezaba a pasar factura.Tres años más tarde Whitaker volvió a comprobar que su fama como delincuente le volvía a lastrar en su progresión ajedrecística. A pesar de que todavía tenía grandes resultados no fue convocado para la Tercera Olimpiada de ajedrez que se celebraba en Hamburgo. Sus protestas por la inclusión de otros jugadores con peor rendimiento no fueron bien recibidas. De nuevo, sus actuaciones delictivas tenían más peso que su rendimiento en el tablero. Cada vez pesaba más su mala fama fuera del ajedrez que sus excelentes resultados.

Pero sin duda, el caso Lindberg fue el que le devolvió a la fama, para su desgracia. En esta ocasión sacó su peor lado. El 1 de marzo de 1932, el hijo pequeño del famoso aviador Charles Lindberg fue secuestrado en su casa. El rapto fue noticia nacional y todos los medios se volcaron en la búsqueda del menor. Norman Tweed Whitaker intentó sacar tajada de la dramática situación y aunque se encontraba en libertad bajo fianza en Florida tras haber sido encarcelado de nuevo por otro caso de fraude a las aseguradoras de automóviles, se las ingenió para salir del estado y llegar a Washington DC. Dado la atención mediática del caso, un viejo conocido suyo, el exagente del Departamento de Justicia Gaston Means, le propuso contactar con Evalyn Walsh McLean, rica heredera y coeditora de The Washington Post y hacerse pasar por un mediador para la resolución del secuestro. Con anterioridad, Means ya había conseguido que la señorita McLean le diera 104.000 dólares a cambio de interceder en la liberación del pequeño. Ni que decir tiene que los dos estafadores desconocían quién le había secuestrado y no era verdad que pudieran interceder. Esta vez Whitaker tenía que hacerse pasar por un mediador y reclamar 35.000 dólares. La razón era que los secuestradores del niño no aceptaban 49.000 de los dólares de la anterior entrega, por haber sido publicados sus números de serie en el periódico. Si McLean aceptaba el segundo pago, Whitaker se comprometía a devolver los billetes `quemados’ y al bebé.

En esta ocasión, la coeditora de The Washington Post desconfió y denunció la situación y Whitaker acabó nuevamente detenido, junto a su compinche. Lo más dramático del caso es que el bebé apareció muerto y poco después se detuvo al asesino, un carpintero alemán. En el juicio, a la pregunta de la acusación sobre el paradero del dinero estafado la primera vez, Whitaker contestó: “No lo sé y me gustaría saberlo”. Al no estar implicado en el primer engaño sólo tuvo que cumplir 18 meses de condena por intento de extorsión, mientras que a Means lo sentenciaron a 15 años.

La reincidencia de Norman Tweed y la popularidad del caso hizo que le mandaran a cumplir condena al penal de Alcatraz. En ese año y medio en la famosa prisión de San Francisco, Whitaker tuvo tiempo para todo desde organizar huelgas hasta a hacerse amigo de Al Capone, el famoso gángster de Chicago. Whitaker no tardó mucho tiempo en hacerse amigo de él, no obstante, el ajedrecista volvió a sacar su carácter y tuvo sus diferencias con el mafioso cuando este no quiso secundar la huelga que había organizado. La verdad es que, si Whitaker no tenía acierto eligiendo amigos, en esta ocasión tampoco parecía saber escoger enemigos. No obstante, el enfrentamiento no fue más allá y poco tiempo después volvieron a amigarse, algo que le permitiría a Whitaker respirar más tranquilo dentro del penal. No obstante, Norman Tweed Whitaker se empeñó en aumentar su ya amplia hoja de antecedentes penales, todavía estuvo entrando y saliendo de prisión hasta la década de los cincuenta por diversos delitos como el envío ilegal de morfina o los abusos a un menor.

Si bien es verdad que entre visita y visita a las diferentes penitenciarías Norman Tweed Whitaker no dejaba completamente de lado el ajedrez, hasta finales de la década de los 40 no volvió a centrarse en el tablero, sólo había perdido casi cuarenta años, su regreso a los torneos importantes le enseñó que ya todos sus rivales eran más jóvenes y aunque era bueno, la edad se notaba ya rondaba los 60 años. Sin embargo, comenzó a viajar por Estados Unidos buscando torneos menores de ajedrez que ganaba con facilidad y le permitían sobrevivir, también se dedicó a la organización de torneos y entró en contacto con el Log Cabin Chess Club de New Jersey que organizó un viaje a Cuba para disputar un encuentro. Entre los jugadores que viajaron desde Estados Unidos, además de Whitaker participó un joven de 13 años que ya empezaba a despuntar, su nombre: Bobby Fisher.

Cuando en 1965 la Federación Internacional de Ajedrez le reconoció como Maestro Internacional, Whitaker ya tenía 75 años pero todavía seguiría otra década, hasta su muerte en 1975, viajando en coche por Estados Unidos para disputar torneos de ajedrez de menor calado, ya no quedaba ni rastro de aquel prometedor jugador de ajedrez que había ganado de joven a Lasker y Capablanca y retaba a Marshall en un tablero. Sobre las andanzas delictivas de Norman Tweed Whitaker existe un libro titulado Shady side: The life and crimes of Norman Tweed Whitaker, chessmaster que fue escrito por John S. Hilbert.

Como legado, además de una vida de película, deja un libro sobre ajedrez (365 finales selectos) y el sabor agridulce de pensar que Whitaker tenía todo en su mano para ser uno de los más grandes y su ‘mala cabeza’ le llevó a ser más conocido por sus fechorías que por su buen hacer en los tableros de ajedrez.