El 16 de julio del 2000, el Real Madrid entraba en la era Florentino Pérez, de la que ahora se cumplen 20 años, con la excepción de un tramo de tres temporadas y media (la mitad de las 2005-06, 2006-07, 2007-08 y 2008-09) en las que se ausentó tras dimitir de su cargo en febrero de 2006 para volcarse en su vida familiar y analizar los errores de la primera etapa, con vistas a corregirlos en su regreso, en el verano de 2009. Florentino fue capaz de batir en la arena electoral a un Lorenzo Sanz que llegaba pletórico, con la Champions League recién ganada en París ante el Valencia y con el recuerdo de La Séptima todavía en la retina de la afición. Pero la promesa de golpear con el fichaje de Figo al Barcelona, el eterno rival, y el perfil solvente de Florentino para arreglar las desvencijadas cuentas del club pesaron más que dos Orejonas en tres años.

En el fragor del éxito internacional del Real Madrid, Lorenzo Sanz decidió asegurar su permanencia en la presidencia blanca convocando elecciones antes de tiempo. Le quedaba aún un año de mandato, hasta julio de 2001, pero el triunfo en la Champions 1999-2000, inesperado a tenor del rendimiento del equipo durante todo el curso y vehiculado en la figura de Vicente del Bosque, llenó de confianza a Sanz. "Se convocaron sobre la marcha, sin reparar en nada. Pensamos que íbamos a ganar sin despeinarnos", reflexionó tiempo después Juan Onieva, uno de sus vicepresidentes.

Sanz había devuelto al Madrid su brillo europeo tras 32 años de travesía por el desierto y también había demostrado buen ojo en el mercado para incorporar, a precios muy competentes, futbolistas como Panucci, McManaman, Roberto Carlos, Seedorf, Morientes, Suker, Mijatovic… Su gran operación fue el fichaje de Anelka desde el Arsenal, por 5.600 millones; fue un fiasco deportivo, pero acabó dando rendimiento con dos goles en semifinales de Champions ante el Bayern. Nada más llegar a la presidencia, Florentino lo traspasó al PSG por 5.500 millones. Lo comido por lo servido y, de propina, una Champions más en las vitrinas blancas.

Florentino Pérez llegó a estas elecciones con la lección bien aprendida. En su momento probó con la política, como concejal de la UCD en el Ayuntamiento de Madrid y como secretario general del Partido Reformista, que intentó sin éxito llevar a Miquel Roca a la presidencia del Gobierno. Y en 1995 se lanzó a intentar desbancar a Ramón Mendoza, al que ya entonces las debilitadas cuentas del club le habían generado una corriente en contra. Tras una dura batalla interna en la que Mendoza neutralizó los ímpetus personales de Villar Mir y Lorenzo Sanz, a los que acabó declarando herederos por ese orden, quedaron convocadas las elecciones para el 20 de febrero de 1995 con tres candidatos: Mendoza, Florentino y Santiago Gómez Pintado, dueño de la red de concesionarios de vehículos Otaysa.

Pasadas las cinco de la mañana, más de ocho horas después del cierre de las urnas y entre denuncias por parte de la candidatura de Florentino por manipulación del voto por correo, Mendoza ganó por los pelos: 15.203 votos a su favor, por 14.505 para Pérez; una distancia de sólo 698 votos. Gómez Pintado, con 4.154 apoyos, posibilitó la continuidad de Mendoza al dividir el voto crítico con el presidente; siempre pululó sobre él la creencia de que fue un hombre de paja del propio Mendoza, ante su temor a perder la presidencia. Florentino se quedaba a las puertas, pero aprendió la lección. En aquella ocasión, su candidatura soltó varios nombres al aire como posibles fichajes: Guerrero, Fran, Bergkamp, Suker… En el 2000, lo apostó todo a un extremo derecho portugués que vestía de azulgrana y que sería su billete de entrada en la presidencia blanca: Luis Figo.

Al mismo tiempo que hay elecciones en el Madrid, se celebran también en el Barcelona y el candidato que lleva las de ganar es Joan Gaspart, heredero de Josep Lluís Núñez. Luis Figo, una de las estrellas de aquel Barcelona y su capitán, ve con recelo su ascenso, hastiado como estaba a la espera de una revisión de contrato: "No me fiaba un pelo de él. Me puede prometer la Luna, pero es una persona que no me dice nada", comentaba Figo años después en el programa 'Universo Valdano'. Esta situación llega a oídos de Florentino que, con la mediación de un ilustre atlético como Paulo Futre, les arranca a Figo y a su agente, José Veiga, el compromiso por escrito de jugar en el Real Madrid si las elecciones caen del lado del entonces candidato; él, por su parte, prometía abonar los 10.000 millones de pesetas (60 millones de euros) de su cláusula de rescisión. Para convencerle de dar un paso como ese, Florentino multiplicó por seis el salario del aún atacante culé.

El 11 de julio, Florentino Pérez soltó la bomba que varios días antes ya había adelantado la Cadena SER: "Quiero decirles que si yo soy presidente del Real Madrid, Figo será jugador del Real Madrid. Y fíjense si tengo seguridad en lo que digo, que si salgo elegido y Figo no juega en el Madrid me comprometo a pagar a todos los socios la cuota de la próxima temporada". En el curso que acababa de terminar, esa partida representaba 3.655.965.000 pesetas, casi 22 millones de euros. Tenía truco: en el compromiso firmado por el agente de Figo, se comprometía a indemnizar al Madrid con 35 millones de euros si se echaban atrás, una cantidad inasumible para el portugués, que en aquel momento percibía algo más de 150 millones de pesetas por temporada; en el Madrid firmó un salario de mil millones de pesetas por curso.

En la candidatura de Lorenzo Sanz se intentaba restar credibilidad a la promesa de Florentino: "Lo que hace el señor Pérez es vender humo. No sé si tendrá un precontrato o no, pero en todo caso no es legal. Cualquiera que esté en el mundo del fútbol lo sabe". La presión en Barcelona se volvió insoportable para Figo, que recibió amenazas de muerte para él, su pareja y sus hijas, tanto que se recluyó en Cerdeña a la espera de que la situación se resolviese. Llegó a desear que Florentino perdiese las elecciones para que el precontrato firmado por Veiga quedase como papel mojado; según el propio Futre, Figo utilizó aquel pacto como medida de presión para mejorar su contrato en Barcelona, pues no creía posible que un presidente que acababa de ganar una Champions como Sanz pudiese perder.

Pero Sanz en efecto perdió, Florentino venció y el camino de Figo estaba marcado. "Era o Figo al Madrid o pagar 35 millones de euros. Tenía que ir a Madrid y él estaba en Cerdeña, y no quería ir. Fuimos Veiga y yo de Lisboa a Cerdeña. Figo y su pareja eran un poema, ya no tenía salida. Estaba atado a la cláusula. Había que ponerse en su lugar. Era de los mejores del mundo y era de los peor pagados, tenía un ofertón seis veces superior...", reveló en su día Futre en 'El Chiringuito'. Poco más de una semana después de celebrarse las elecciones, Figo era presentado en la sala de trofeos del Santiago Bernabéu, en compañía de Florentino y de Di Stéfano. Su rostro serio revelaba su duelo interior, pero con el tiempo se asentó en el Madrid, donde jugó cinco temporadas, marcó 58 goles y ganó una Champions y dos Ligas, entre otros trofeos. Ahora, es uno de los veteranos ilustres del Madrid y participa asiduamente en los Corazón Classic Match, que juntan a lo más granado de la historia blanca cada año por motivos benéficos. Al Barcelona aquel golpe le sumió en una profunda crisis de la que tardó años en recuperarse; en su punto más bajo, acabó sexto en la Liga 2002-03 y se tuvo que conformar con jugar la Copa de la UEFA, en la que para colmo fue eliminado en octavos por el Celtic escocés.

Llegó el gran día, el 16 de julio, con Lorenzo Sanz y Florentino Pérez en la carrera y el favoritismo dividido. La noticia del fichaje de Figo revolucionó el gallinero de tal modo que las elecciones se convirtieron en una moneda al aire que acabaría sonriendo a Florentino. El recuento se alargó durante 13 horas y no fue confirmado (aunque a última hora ya se estimaba el desenlace) hasta las diez y media de la mañana del día siguiente: 16.469 votos para Florentino, 13.302 para Sanz. Una ventaja de 3.167 votos cimentada, sobre todo, en el voto por correo. Los sondeos a pie de urna durante el día de votación revelaban que Sanz iba en cabeza por un ligero margen, pero Florentino aprendió bien esa lección de 1995 y diseñó una estrategia en la que apelar al voto de los que no podrían acudir a las elecciones presencialmente fue clave, llegando incluso a poner mensajeros que acudían a los domicilios de los socios para recoger su voto. Sanz denunció irregularidades en esa partida de votos, pero acabó concediendo la victoria y felicitando al ganador. "Se ha visto que el socio del Madrid, por mucha Copa de Europa que se haya ganado, quiere un cambio. Y lo va a tener", dijo Florentino en su discurso de celebración. El 17 de julio era investido presidente y comenzaba la era Florentino Pérez.

El resto es historia. Florentino puso los 60 millones de la cláusula de Figo e inauguró así la llamada época de los galácticos, en la que fueron llegando Zidane, Ronaldo, Beckham, Owen (estos, en su primera etapa), Cristiano, Kaká, Benzema, Xabi Alonso, James, Hazard (estos en la segunda, desde 2009)… Consiguió que el Ayuntamiento de Madrid recalificase los terrenos de la antigua Ciudad Deportiva, situada entonces en Plaza de Castilla, y con ese dinero saneó las maltrechas cuentas del club (la deuda ascendía a 65.000 millones de pesetas) y construyó la nueva Ciudad Deportiva Real Madrid en Valdebebas. Ganó dos Ligas y una Copa de Europa en tres temporadas consecutivas, pero decidió no renovar el contrato de Del Bosque y el Madrid entró en una espiral que acabó con su dimisión, el 27 de febrero de 2006: "He maleducado a los jugadores y se han confundido", dijo aquel día. Aquel paso a un lado también le permitió centrarse más en su familia y en concreto en su esposa, María de los Ángeles Sandoval, conocida por todos como 'Pitina', que padecía un cáncer del que se recuperaría, aunque recaería y lamentablemente fallecería en 2012. 

En el verano de 2009, tras la dimisión de Ramón Calderón por las irregularidades en una Asamblea de Compromisarios y la etapa transitoria de Vicente Boluda, volvió a la presidencia tras ganar unas elecciones por falta de rivales (Juan Onieva y Eugenio Martínez Bravo asomaron como posibilidades, pero finalmente no se presentaron). Fichó a Pellegrini, luego a Mourinho, Ancelotti, Benítez, Lopetegui, Solari y Zidane, el entrenador que le ha dado las mayores alegrías. Acumula 45 títulos entre las secciones de fútbol y baloncesto (que dejó en manos de Juan Carlos Sánchez y Pablo Laso, con resultados impresionantes) y ahora centra sus esfuerzos en la reforma del Santiago Bernabéu, que finalizará (en principio) en octubre de 2022 y con la que pretende convertir el estadio blanco en el epicentro turísitico y deportivo de la capital española.