Los caminos de Solari y Simeone se habían cruzado ya en Italia (el primero en el Inter, el segundo en el Lazio) y en los derbis madrileños, pero donde se unieron por primera vez fue en Argentina... y con una camiseta azulgrana. Fue en abril de 2009, cuando el Cholo llegó para sustituir en el banquillo de San Lorenzo a Miguel Ángel Russo, que había dimitido por la eliminación en la Libertadores.
Allí, en El Ciclón, le esperaba Solari. El hoy técnico madridista había regresado a su país tras acabar su contrato en Milán y era el mejor pagado. Simeone llegó a un equipo en problemas y en su debut, ante Racing de Avellaneda,Solari le echó un cable. Hizo el gol de San Lorenzo (1-1) y fue el mejor del partido. "Demasiado Solari", tituló Olé la crónica. De Simeone, que estuvo en su salsa: "Un Cholo hipercinético, borró la raya de cal de tanto ir y venir". Apenas estuvieron juntos dos meses y medio (siete partidos) antes de que Solari se fuera ese verano al Atlante mexicano.
