Arrigo Sacchi tocó la gloria deportiva como entrenador del Milán, al que llegó en 1987. Sus éxitos fueron posibles gracias a Berlusconi, que le respaldó en los inicios. Porque Sacchi arrancó mal en el Milán, que fue eliminado por el Espanyol en la segunda ronda de la UEFA. Los aficionados gritaban "Capello, Capello", pero Berlusconi defendió a Sacchi y el Milán ganó la Liga, algo que no lograba desde hacía nueve años.
En su segunda temporada, el Milán se despidió pronto de la Liga pero ganó la Copa de Europa en el Camp Nou ante el Steaua (4-0). Aquel triunfo sigue siendo, a día de hoy, el que más satisfacción ha dado nunca a Berlusconi. Luego, el Milán conquistó la Intercontinental ante el Nacional de Medellín (1-0). En la tercera temporada, el Milán no luchó por la Liga pero volvió a ganar la Copa de Europa (1-0, ante el Benfica) y la Intercontinental (3-0, contra el Olimpia de Asunción).
La cuarta temporada fue la del adiós. El Milán no luchó por la Liga, fue eliminado de Europa por el Olympique de Marsella y se quedó sin ganar un título. Sacchi pidió fichajes, Berlusconi se negó y acordaron la rescisión de su contrato.
Dos meses después, Sacchi firmó como seleccionador, supliendo a Vicini. Su popularidad se encontraba en el punto más alto de su carrera. Se le identificaba como el creador de un fútbol nuevo y espectacular, y la afición confiaba en que la selección jugara tan bien como el Milán. Sacchi siempre decía que su sueño no sólo era ganar, sino hacerlo con espectáculo. Pero no lo logró. Italia fue al Mundial 94. Llegó a la final sufriendo y por los goles de Baggio. Brasil ganó por penaltis y el prestigio del técnico decayó. La afición hablaba de la selección de Baggio, no de la de Sacchi.
Italia se clasificó con dificultades para la Eurocopa 96 y fue eliminada en la primera fase. Sacchi volvió como un derrotado y con la afición en contra. Era antipático con la prensa, ante la que se mostraba como si fuera un profesor y con aires de superioridad. Siguió con el único apoyo del presidente Matarrese. Hasta el 1 de diciembre del 96, cuando Tabárez fue despedido del Milán tras caer 3-2 en Piacenza. Galliani llamó por la noche a Sacchi, quien aceptó la oferta y dejó la selección. La noticia conmocionó a Italia. Sacchi debutó con derrota ante el Rosenborg y el Milán fue eliminado de la Champions. Además, acabó undécimo la Liga y Berlusconi lo echó.
Después entrenó al Atlético, pero a los cinco meses volvió a Italia y una vez más dijo que era el final de su carrera. Sin embargo, en el 2000 firmó con el Parma, en cuyo banquillo estuvo hasta febrero de 2001, cuando dijo que no aguantaba la presión y quería dedicarse a su familia. Se retiró pero en diciembre volvió al Parma como asesor de Stéfano Tanzi. Elaboró un plan de reducción de gastos, convenció a la plantilla para rebajarle los contratos, recomendó como entrenador a Prandelli y logró la cesión de Adriano. En su debe está que no confió en Gilardino. Con la llegada al Parma del administrador Baraldi, su influencia bajó. De hecho, tras la destitución de Baldini recomendó a Zoratto como entrenador pero Carmignani fue el elegido. En todo este tiempo, Sacchi ha seguido siendo muy crítico con el fútbol italiano. Dice que no es justo querer ganar a toda costa y que es importante dar espectáculo.
